孔子有“素以为绚”之说，佛教倡导“六根清净”，道家追求“清心寡欲”，《庄子·刻意》更提出“淡然无极而众美从之”。就士大夫群体来看，无非山林、庙堂，山林人士倾向于与世无争的“平淡”，自不待言；即便是高居庙堂之上的君王也不能违离“淡”，更何况文臣。这一点董其昌特别加以明示，他说：“昔刘劭《人物志》以平淡为君德”, 这里所说的“君德”即“主德”，刘劭《人物志·流业第三》有“主德者，聪明平淡，达众材而不以事自任者”之说，即作为人主，要聪明平淡，善于驾驭各种人才而不必事事躬亲。

　　由此可见，董其昌对于“淡”这一境地的妙用有非常清醒的认识，一“淡”字即可弥合很多对立面，“淡”也是士人最终的心灵栖居之所。从选择“淡”作为自己的核心审美观念来看，足可以凸显出董其昌对于那个时代艺术风尚的悉心体察，也能看得出其主盟艺坛的抱负。

　　同样的审时度势还体现在对“淡”这一概念的阐释，其论说不无互相抵触，又似乎合乎那个时代的人情世态。

　　董其昌说：“撰述之家，有潜行众妙之中，独立万物之表者，淡是也。世之作者极才情之变，可以无所不能，而大雅平淡，关乎神明，非名心薄而世味浅者，终莫能近......无门无径，质任自然，是谓之淡。”从字面意义上看，或以为“平淡”是一种不事张扬、消磨棱角的清淡艺术风格，但董其昌所说的“淡”实为“质任自然”，这是对“淡”本来意义的重新解释，或者说给“淡”增加了新的内涵。

　　书法艺术理论中倡导“自然”这一命题由来已久，最早可以追述到南朝初期的羊欣，他说“张(芝)字形不及右军，自然不如小王”。“自然”后来为“天然”所代替，成为书法美的一个重要概念。为何董其昌不直接用“自然”这样的概念？一者不愿因袭前人而自立新格，一者还是出于不必要的对立，而将本来是比较激进的内容用“淡”来加以包裹，“自然”毕竟是道家的核心主张。

　　董氏在此制造出一个不大不小的错觉，即以“淡”为表，以“自然”为里，这样给他在解释古代书法、应对时下各派时提供了很多游离的空间。关于这一点，在针对张旭、怀素草书的阐释上表现得尤其突出。他说：“怀素《自叙帖》真迹，嘉兴项氏以六百金购之......余谓张旭之有怀素，犹董源之有巨然，衣钵相承，无复余恨。皆以平淡天真为旨，人目为狂，乃不狂也。”

　　张旭、怀素以狂放著称，尽管怀素有些作品如《小草千字文》确实平淡，但此处说的恰恰是《自叙帖》，怀素最为狂放的作品之一，董其昌以“平淡”称之，这里的“平淡”肯定不关乎风格，而是一任自然、天性罄露的艺术精神。对于颜真卿，董氏之说也是如此。他说“鲁公行书在唐贤中独脱去习气，盖欧、虞、 褚、薛皆有门庭，平淡天真，颜行第一。”

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