明万历间姚旅在《露书》中，描述了当时活跃在金陵各个阶层的知名人物，“祝石林写字忙，何雪渔图书忙，魏考叔画画忙，汪尧卿代作忙，雪浪出家忙，马湘兰老妓忙，孟小儿行医忙，顾春桥合香忙，陆成叔讨债忙，程彦之无事忙”，祝世禄因善书而名列榜首，是一个相当活跃的人物。尽管这里面人物庞杂，既有文艺界精英，又有下层普通士众，但至少反映出祝世禄在当时金陵书坛的名声之盛。

　　祝世禄写诗是强项，著有《环碧斋》诗集三卷、尺犊三卷，及《环碧斋》小言，均编入《四库总目》并传于世。祝世禄擅长草书。由于祝世禄的书法作品传世不多，所以他在明末以后的书名并不为外界所重。

　　在祝世禄的政治生涯中，最值得一提的是他曾于万历十七年至二十三年任休宁县令，创办“还古书院”，定期举办“新安讲学大会”，该书院宗王阳明，只祀孔子，在明代为王派讲会中心。著名制墨艺人方于鲁此期曾有诗投赠祝世禄，新安印人何震也是在这期间结识他，并得到他的赏识。后来何震能在南京有良好的发展，与祝世禄的捧场提携不无关系。祝世禄在为何震的学生梁袠《梁千秋印隽》所作序中云：“往余令海阳（休宁）时，得主臣甚喜，及官秣陵，数与相习，所有印章，皆出其手。”联系前文姚旅《露书》中的材料，当时金陵书法篆刻界，二人皆为个中翘楚，关系之密，自不待言。祝世禄交游人物中，最有意思的是与西方传教士利玛窦往来，利玛窦在南京期间，曾得到他许多关照与帮助，他的《环碧斋诗集》中有“赠利玛窦”一诗存世，这也多少反映出祝世禄广泛的人脉网络与亲和的人际关系。

　　祝世禄《草书五言绝句诗》（见图），笔墨酣厚，下笔沉着痛快，貌似拙笔，却显凝练、纯净，用笔中锋居多，线条遒劲老辣，沉着敦重；全篇布置，穿插避让，大小错落，欹正相参，颇富变化；用墨娴熟，且善用枯笔，行间呼应，顾盼生姿，体现了作者随心所欲、妥帖的空间处理功夫。信手写来，一派天机，我们甚至可以从八大山人的某些书作中看到他的些许踪影。首行“中”字的竖笔特长，以留白多而显得空阔。用笔流畅，行间时出数字连绵不断的草体，使转圆熟，颇有法度。行首“云”字与第三行“雪”字起笔的短横，以浓墨重落，势似坠石，其状若点。“人”字捺笔的回锋，婉转多姿，得刚柔相济之妙。第二行“开鸟”二字较细笔画牵连，很有流动感。最后一行“五湖船”，“五”刻意写成长扁形，“湖”字字形宽博，“船”字则用枯笔，通过一组变化体现章法之美。落款“世禄”一枯一浓，尽得对比之妙。

　　董其昌弟子周之士评祝世禄书法云：“祝世禄书亦有风致，但笔多任意，法有出入，可备书家禅种。”在这句褒贬参半的评价中，我们约可窥及祝世禄不染时习，高调自弹的书风。与同期活跃在书坛的邢侗、董其昌、米万钟相较，尽管董其昌等人书法如簪花美女，轻盈多姿，但尽失古朴厚重之意，书作为求妍美失之于偏侧，为求纤巧伤之于拘泥，往往气魄不足。祝世禄的书法恰好掩盖了董书的这些缺憾，在当时，他能取与董书相对的书风，不得不让人佩服他的勇气。比较祝世禄书法和董其昌书法中所散发出的“禅味”，董多来自锦衣玉食、华饰满身的城市沙弥，而祝更酷似隐逸山林、不食烟火的野逸僧人，乡土气息极重。