上世纪40年代,因为时局动荡,何海霞不得不以卖画为生,生活非常贫困,期间,何海霞还得了一场大病,家庭几乎濒于绝境,幸好同门李树人时常资助他,才能够度过那段艰苦的岁月。
由于时局动荡,生活艰难,何海霞后来迁居数次。开始,他迁出了琉璃厂东北园,租住在北平山西街的小房内,生活非常拮据,但是他依然坚持在艺术上的不懈探索。后来,又搬到了北京西单的宗帽四条14号,为了维持生计,这时候何海霞作画更为勤奋,往往是画刚一做完就去琉璃厂卖掉,换回一些食物,勉强度日。1945年,抗战胜利,张大千又重返北平,何海霞与老师再度重逢,他开始协助张大千搜集琉璃厂的书画珍玩,并协助鉴定。1946年3月,何海霞跟随张大千南下四川,在那里遍览名胜,观景写生。那时候,他们住在郫县太和场钟家大院,后来又搬到了成都昭觉寺西塔院。
也就是在那个时候,何海霞结识了叶浅予。当时,叶浅予偕夫人到四川拜望张大千,何海霞和他们相识相交。那段时间,张大千多仿临古画,一部分由何海霞起稿,同时,他也为张大千代笔画山水画,并多次和张大千合作人物、山水巨幅,不少作品被英国、荷兰、比利时、日本等国家和地区的博物馆收藏。