肖红读小学时,学习成绩很好,尤其喜欢上国文课和图画课。在小学里,有老师教绘画,她学画的兴趣更浓了,绘画的水平也有了提高。1927年,肖红考入了在哈尔滨的东省特别第一女子中学,当时学校有个叫高仰山的青年教师,毕业于上海美专。高老师不仅热心向学生传授绘画技艺,还为学生们带来了进步的艺术思想,每次上图画课,都深受同学们欢迎。在高老师的影响下,肖红对绘画的兴趣更为浓厚了。当时,肖红崇拜法国女版画家凯绥·珂罗惠支,也崇拜中国的郑板桥。她与一些喜爱绘画的同学一起,成立了野外写生画会。每逢假日,结伴到松花江畔、太阳岛等地去写生。初中时代的肖红,依然醉心于绘画,立志长大以后要当个画家。据高仰山老师回忆,这一时期肖红“作的画,多半是一些平凡的东西”,“油画气味很厚,调子较为沉闷,但却有清新之感。”
1930年夏,肖红初中毕业了。毕业之际,高老师要求每人都画一幅画。肖红当时向工友借了一个烟斗、一个烟荷包,又从外面搬了一块石头来写生,除画了这三件东西以外,还加画了萝卜和一顶帽子。高老师很欣赏这幅画,特为肖红拟了个画题叫“劳动者的恩物”。
1932年,肖红与肖军结合的当年,松花江洪水泛滥,淹没了哈尔滨市。次年春天,肖红尽管自己生活十分困难,仍毅然参加了共产党人金剑啸等以“维纳斯画会”名义举办的赈灾画展,赶绘了两幅水彩画:一幅是萝卜、青菜,另一幅是一双破鞋子和一个杠子头(硬面火烧)。这两幅画的主题十分明显,这是肖红向灾民们献上的自己心目中的救灾物品,献上了一个弱女子的心意。
在两肖结合时期,肖红还留下了一幅《肖军写作时的背影》的素描作品。这幅画表现了肖红比较扎实的绘画基本功,不论是结构还是形象,都显得那么生动、准确、完整,说明作者对所表现对象的观察细腻,在表现上则巧妙地运用几根粗犷的线条,简练而形象地勾勒出人物正聚精会神地写作时的背影和情态,含蓄而传神。
1935年,由鲁迅先生作序的反映东北人民抗日斗争的长篇小说《生死场》出版,奠定了肖红在现代文学史上的地位。肖红亲自为这本书设计封面。在《生死场》的封面上,一条斜线分割了两边的空白,右上方一滩紫红色中映现出“生死场”三个大字。这幅画构思巧妙,寓意深刻,表现了祖国东北的领土已被日寇侵占,东北人民正在血泊中浴血奋战,显示了作者的心志和情感,这与小说中所表现的内容与精神又相当一致。
这以后,由于与肖军感情上的不合,肖红还曾秘密出走,到上海法租界一个绘画学校报名作为寄宿生匿名上课,后来由于校方和男方的干涉,不得已只好只身出国,1936年在鲁迅先生的帮助下去了日本东京。