《戴黑边帽的自画像》完成于1886年初，是他忧郁系列的一部分。这一时期， 他开始挨饿，还要接受梅毒病的治疗，并且拔了十颗牙，这最终使他蓄起了胡子以掩饰缺齿的尴尬并正好为口音中的"hissing"声找到了借口。"我仍然必须去承受很多，尤其是那些不可改变的东西，比如容貌、说话的声音以及服饰。"

　　　　这张自画像作于凡高1886年2月刚到巴黎后不久，在这里他比以前要自信许多。"无论在这儿的生活将如何艰难，即使会比从前更糟，但至少法国的空气清新了我的头脑，它对我是有好处的。"

　　这是第一张显示出凡高受到印象派影响的自画像，尽管他对之理解很慢并且始终没有全部认同其主张，但它却改变了凡高对色彩的看法。"永远记住今天艺术所需要的是非常鲜活的东西，是强化有力的色彩。""我变得越丑、越穷、越有病，我越要通过创造明亮、有序、灿烂的色彩来复仇。"

　　"我喜欢画人的眼睛胜过那些教堂，在眼睛的深处藏着一种无论多么感人，多么肃穆的教堂都没有的东西。我关心人的灵魂而不是结构，无论这灵魂属于一个贫穷的恶魔还是妓女。" 　

　　　　这幅自画像同上一张大致画于一个时期（1887年夏季，巴黎）。"你知道，我个人的冒险主要是快速成为一个满脸皱纹，胡子粗硬、牙齿松动的小老头。"

　　　　"我希望能画出男人和女人那些永恒不灭的东西，人们常用光晕来象征它，我则试图通过色彩的真实颤动和闪烁来传达它。" 　

　　　　这张自画像画于文森特和提奥关系不太好的一个时期，这时提奥受着神经紧张和身体疾病的困扰。从这幅作品中可以看出文森特辐射出的接近于攻击性的自信。

　　　　这张《有日本画的自画像》很可能画于巴黎著名的Tambourin咖啡馆，在这儿凡高曾说服它的女主人举办了一次日本绘画展。凡高和其他现代艺术家一样深受日本浮士绘影响，他说："我不可能不怀着喜悦与欢乐去学习日本艺术。" 　　

　　　　 这是凡高1888年早期在巴黎画的最后一张自画像，他自己将它称为"死亡之脸"，并在一封信中这样写到："透过这张面对镜子画的自画像我得到了一个关于自己的概念：桃灰色的脸上长着一双绿眼，死灰的头发，额前与嘴周满是皱纹，呆僵木讷，非常红的胡子，被忽略而且充满哀伤。"后来，凡高的兄嫂说这是他所有自画像中最象的一张。

　　　这幅肖像画于凡高到阿尔后不久，在这儿他非常喜悦并充满热情，"我确信哪怕仅仅呆在这儿，我的个性都会得到自由。"

　　1888年凡高开始认识阿尔以及它周围的乡村，"打动我并且使绘画如此有魅力的是这儿清新的空气，在故乡看到的只有灰色的地平线，而在这儿，即使再远的地方，物象的轮廓也清晰可辨，这给了人空气和空间的理念。"

　　凡高1889年与高更大吵一架后割掉一只耳朵，他画这张画使自己和提奥相信他已经从伤痛中康复过来，"我相信这幅肖像比我的信更能清楚地告诉你我这儿发生了什么。" 　

　　 这是凡高的最后一张自画像，令人悲伤并具有讽刺意味的是它事实上是一个谎言。1889年初，凡高的母亲度过了她70岁生日，尽管不常联系，凡高对她仍怀有温暖的记忆，这年年底，他决定将这张自画像送给她，主要是为了使母亲对他的健康放心，所以在这儿他比以往显得健康、年轻、整洁许多，然而这些并无法掩饰其眼底的绝望。最后凡高给了母亲一张画着阿尔卧室的画而把这张挂在自己的墙上。

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